En 2019, Ryland a fait son entrée sur la scène mondiale grâce à son premier succès In My Head, qui a notamment atteint la première position sur Shazam au Canada et obtenu la mention platine au Canada. Ryland captive le public et a soutenu des superstars aux multiples mentions platines comme Alessia Cara lors d’une tournée nord-américaine à guichet fermé. Il a également donné des prestations dans des festivals comme Life Is Beautiful et Bumbershoot. À la suite de son premier mini-album éponyme en 2020, Ryland James a dépassé les 80 millions de téléchargements à l’échelle mondiale. Au milieu d’une pandémie, il a débuté l’année 2021 avec le simple Blame ayant accumulé 6 millions de téléchargements supplémentaires ainsi que Save Me, succès sur les pistes de danse en collaboration avec Shaun Frank. Il a débuté l’année 2022 avec son plus récent simple I Give Everything et son interprétation de l’hymne national du Canada lors de la partie des étoiles de la NBA qui lui a valu des mentions de la légende Snoop Dogg et de Jennifer Hudson, interprète à la voix puissante.
Pendant son parcours, Rylan est tombé amoureux pour la première fois et a annoncé publiquement son identité queer dans une publication Instagram ressentie. Ces moments ont influencé sa créativité de manière indélébile. « Tout est arrivé exactement au bon moment. J’ai lancé mon premier mini-album, j’ai entrepris ma première relation, et j’ai fait ma sortie du placard au monde entier. Maintenant, je peux tout simplement être moi-même, car tout est le résultat de l’amour et d’une quête de l’absolu pour moi, mon public et le monde. J’ai commencé à aller à des séances avec un esprit libre. Je ne craignais pas d’essayer des choses différentes ou d’échouer. J’ai cessé de chercher l’échéancier planifié à la perfection. J’ai appris à laisser les choses aller. J’étais finalement en mesure d’écrire des chansons personnelles et de parler de mes expériences directes. »
